Fue en 2014 que regresó al Madrid. Nunca se fue enemistado con la afición, por lo cual la nostalgia baño el corazón de los merengues con el anuncio, pero también hizo revivir la historia de 2003, en la que su capitán fue despedido por Florentino Pérez junto al técnico que los había hecho campeones de liga dicha temporada, nada más y nada menos que Vicente del Bosque.
No es ningún secreto. Aquella plantilla campeona hizo rebelión en la cena de celebración del título, Fernando Hierro discutió con Florentino y al día se informó que su contrato y el de Vicente no serían renovados. Fue un golpe sobre la mesa. Hierro se despidió del Madrid tras 14 temporadas y con tres orejonas en su palmarés. Colgaría los botines dos años después con el Bolton Wanderers.
Más de una década después no dejó de sorprender a algunos su decisión de volver a la institución como auxiliar de Carlo Ancelotti. Lo que parecía un divorcio histórico cambió su rumbo se entiende por el acercamiento personal que tuvo Florentino con Hierro. Se esforzó. Al parecer el tiempo lo cura todo y el italiano en el banquillo ayudó a mediar las cosas. Necesitaban un puente entre plantillo, entrenador y directiva, el malagueño era el indicado. Solo estuvo esa temporada, después dirigió al Real Oviedo y a la Selección Española en el Mundial de 2018 como emergencia.