Además de actor, Roberto Gómez Bolaños fue un prolífico escritor de cine, teatro, televisión al que hay que agregar el libro Sin querer queriendo, en el que reúne sus memorias. Sin embargo, uno de los campos donde el popular Chespirito fue zanjando su reputación de creador de historias fue el cine, donde comenzó por escribir los libretos de la dupla cómica: Viruta y Capulina.
Cuando Viruta y Capulina participaban en el programa de televisión Cómicos y canciones trasmitido en la década de los 50, Chespirito era el encargado de escribir los guiones; de ahí, en 1958, Gómez Bolaños escribió el guión para la película Los Legionarios, que adaptó y dirigió Agustín P. Delgado.
El siguiente año, participó en los diálogos de la cinta Vagabundo y millonario, protagonizada por Germán Valdés Tin Tan, hermano de Ramón Valdés, actor que encarnaba a don Ramón, en la serie televisiva El Chavo del 8. En su libro de memorias, Chespirito revela que llevaba una amistad cercana con el también llamado Pachuco de oro.
La década de los 60 fue prolífica para Chespirito en cuanto a la creación de guiones cinematográficos se refiere. Casi una treintena de películas fueron de su autoría, todas ellas protagonizadas por Marco Antonio Campos y Gaspar Henaine: Viruta y Capulina. Entre esas películas destacan algunas como: Angelitos del trapecio, Los tigres del desierto, Dos locos en escena, Dos criados malcriados, El dolor de pagar la renta, Los desenfrenados, Un par a todo dar, Pegando con tubo, Dos tontos y un loco, En peligro de muerte, Los astronautas, Los invisibles, La princesa hippie, en la que también participó como actor a lado de Héctor Lechuga; entre otras.
Para 1972 participa en el guión para una cinta estelarizada por otra popular pareja cómica conformada por Enrique Cuenca y Eduardo Manzano, Los Polivoces. La película se llamaría Hijazo de mi vidaza.
Chespirito nunca disimuló su gran afición al futbol, recalcitrante americanista, vio realizado su sueño de estar ligado, al menos de manera ficcional, al club América.
A inicio de los años 80 Televisa se preparaba para entrar de lleno a la producción cinematográfica. Roberto Gómez Bolaños cuenta que fue invitado a cenar a la casa de uno de los productores de mayor renombre de aquel entonces de la televisora, Valentín Pimpstein. A la cita también se presentaría Fabián Arnaud, productor de cine.
Ambos le hicieron saber del nuevo negocio que planeaba la empresa y su deseo de que la primera película fuera estelarizada por él. Sin embargo, ambos productores se sorprendieron ante la negativa de Chespirito de no llevar a la pantalla grande a ninguno de sus personajes más populares; El Chavo del 8 y El Chapulpin Colorado eran exclusivamente para la televisión, argumentó Roberto Gómez Bolaños.
Él mismo relataría las razones de su negativa de llevar al cine a estos personajes. El Chavo, pensaba, no podría salir de su escenario natural, la vecindad, escenario al que estaba acostumbrado todo su público del cual no sería nada fácil evadirse, además de las implicaciones de carácter que implicaba.
Gómez Bolaños había interpretado por primera vez a El Chavo a la edad de 42 años, seis años más tarde rechazaba la idea de filmar una película de este, pues aseguraba "me resultaba grotesco imaginar mi rostro proyectado en el enorme tamaño que acostumbra el cine. Es verdad que yo nunca había pretendido hacer creer un niño; que mi objetivo había sido que el público aceptara que era un adulto representando a un niño".
En cuanto al Chapulín Colorado, desechó la idea de filmar una película con este personaje por los requerimientos técnicos y de efectos visuales que demandaría, el cine mexicano, decía Chespirito, no podía darse el lujo de invertir millones de pesos en este rubro.
Fue entonces que echó mano de su afición al futbol y construyó el argumento para su primera película, escrita, dirigida y protagonizada por él mismo: El Chanfle. Esta película narra la historia del noble e ingenuo aguador del Club América. Chespirito unió al reparto a todos los actores que trabajaban con él en la televisión: Ramón Valdés, Florinda Meza, Rubén Aguirre, María Antonieta de la Nieves, Edgar Vivar, Carlos Villagrán, Angelines Fernández y Raúl El Chato Padilla.
Emilio Azcárraga Milmo y Guillermo Cañedo pusieron a su disposición todo lo que Chespirito solicitó para la filmación, el Estadio Azteca, el centro de capacitación futbolística y al mismo Club América.
A esta cinta le siguió El Chanfle II, Charrito, Don Ratón y don Ratero y Música de viento, todas escritas y protagonizadas por Chespirito en compañía de Florinda Meza.
Las películas del Chanfle, así como Charrito, fueron realizadas sin intervención de alguno de los personajes que Roberto Gómez Bolaños interpretaba para la televisión. No así Don Ratón y don Ratero, donde hace acto de presencia el Dr. Chapatín.
El Chanfle fue uno de sus personajes más entrañables, que poseía una honradez que lo llevaba a discutir con el director técnico del equipo cuando este le solicitaba hacer trampa a favor del equipo. También era capaz de interpelar al árbitro cuando marcaba un penalti a favor de su equipo, "Pero nadie tocó a nuestro jugador, él se dejó caer solito" argumentaba el simpático aguador.
El día del estreno de El Chanfle, cuenta Chespirito, "recibí una sorpresa más que agradable, me llamó Valentín Pimpstein para preguntarme si de casualidad había pasado por la esquina de Insurgentes y Baja California.
-No - le respondí de forma natural.
-¿Por qué?
-Porque ahí está uno de los cines donde se estrena El Chanfle y el tránsito está interrumpido por la multitud que acudió al estreno.
Mención aparte merece la ocasión que Chespirito rechazó la oferta de Pelé para compartir créditos en una película. Pelé le había marcado por teléfono desde Brasil para solicitarle que "Chaves", término brasileño para referirse al Chavo del 8, participará con él en una cinta. Chespirito agradeció la invitación y la rechazó amablemente y a continuación le expuso los motivos que lo habían llevado a dejar al Chavo sólo en la tele.