Esta historia comienza en junio de 1988, en específico en la pelea en Atlantic City entre Tyson vs Spinks en la que Donald Trump invirtió 11 mdd para promocionar su casino. El combate solo duró 91 segundos, ya que fue todo lo que requirió Mike Tyson para noquear al campeón olímpico. Cuando el boxeador más temido vio que el entonces magnate recibió ganancias por 26 mdd en tan solo una noche, entre la venta de más de 21 mil entradas y el derroche en el casino, no tuvo que pasar mucho tiempo para que decidiera contratarlo, oficialmente como su jefe de estrategias y consejero, es decir su consejero financiero.
Trump anunció la contratación en el New York Times. La relación de socios entre dos de los personajes más emblemáticos de la cultura estadounidense no duró mucho, con rumores de que el ahora presidente se acostó con la entonces esposa de Tyson, Robin Givens y luego con el púgil sentenciado a prisión por violación en 1992. Sin embargo, fue un 26 de octubre de 1988 que se dio a conocer que Trump le cobró 2 mdd a Tyson por brindarle sus servicios durante cuatro meses, esto después de que el acuerdo llegara a su fin cuando Mike contrató a Don King.
No parecen haber quedado del todo en malos términos, Trump apoyó a Tyson cuando estuvo en la cárcel y Mike le regresó el favor de cara a las elecciones presidenciales de 2016 cuando apoyo a su ex socio en la candidatura siendo además islamista convertido en prisión. Un sector tan criticado por Donald Trump. Nunca se supo si el pago de 2 mdd se concretó, pero es un hecho que lo que no hizo el presidente es donar esa cantidad en su momento como había prometido, ya que no existen registros.
JMRS