Mucho se recuerda del partido de exhibición que ofreció el tenista suizo el 19 de noviembre de 2019 en la Plaza de Toros México, y dónde enfrentó al alemán Alexander Zverev, sin embargo, hace 26 años ya el raquetista había jugado un partido de manera oficial y fue en diciembre de 1996.
En ese año, Federer estuvo en nuestro país para jugar el torneo Casablanca. El suizo no llego directamente al cuadro principal sino que tuvo jugar las rondas de clasificación. En los tres partidos de la etapa de la Qualy venció a puro mexicano.
En la primera eliminó a Ángel García López por 6-0 y 6-1, y en la siguiente dejo en el camino a Jonathan Hauswaldt por doble 6-1. Y ya en el marcha definitivo, Roger dejó en el camino a Gilberto Gutiérrez tras vencerlo por 6-1 y 6-1.
Así, Federer clasificó al cuadro principal del Casablanca, y en el primer partido derrotó a Mathias Schwarzler por 6-3 y 4-2 (retiro).
Ya en la segunda ronda, el suizo fue eliminado por el alemán Sebastien Aickele por 6-7, 6-3 y 5-7.Con esa derrota el tenista se despedía del torneo y de México,y ya no volvería a nuestro país hasta después de 23 años para jugar ese evento de exhibición y el cual ganó a Zverev por parciales de 3-6, 6-4 y 6-2.
El director del Abierto Mexicano de Tenis, Raúl Zurutuza, trató de convencer al ganador de 20 títulos de Grand Slam para jugar una de las ediciones del torneo, pero sin ningún resultado positivo. Roger en su época como juvenil ganó cinco títulos, entre 1997 y 1998, y entre ellos esta Wimbledon en la categoría junior en el 98.
Incluso en ese mismo año ganó el título en el Orange Bowl, es un prestigioso torneo de tenis junior, uno de los únicos cinco que se han valorado por la ITF como "grado A".