La etapa de Guillermo Almada como director técnico de Santos Laguna, estuvo marcada por su dinámica y estilo de juego ofensivo; aunque también le tocó vivir un proceso complicado en medio de la pandemia por covid-19 y lesiones de jugadores importantes.
Aun así, el uruguayo logró mantener un equipo competitivo, donde destacó el trabajo con canteranos, a quienes no sólo llevó al primer equipo, pues también consiguió que elevaran su nivel para consolidarlos en el máximo circuito.
Desde su llegada a Santos el 11 de abril de 2019, Almada consiguió darle al equipo una frescura que lo llevó a dominar la fase regular del Torneo Apertura en ese mismo año, logrando cerrar como líder general, aunque sería eliminado por Rayados, siendo las liguillas su "Talón de Aquiles". El Clausura 2021 fue donde llegó más lejos, pero perdió la Final ante Cruz Azul.
Fue criticado por el manejo de los partidos, ya que en los momentos decisivos dejó escapar el triunfo. En su último torneo, el desgaste con algunos jugadores, principalmente extranjeros, fueron llevando a Guillermo Almada a la orilla y la eliminación ante Tigres fue el detonante para terminar la relación con el club albiverde, sin lograr el objetivo de alcanzar el título de liga.
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