A inicios de la década anterior, distintas selecciones sudamericanas atravesaban una etapa de transición. Estaban en búsqueda de su mejor rostro futbolístico. Una de ellas era Chile. Después de cinco años con Nelson Acosta al mando, La Roja estaba a expensas de algún prospecto en el banquillo que le devolviera la garra y el desempeño a los que su gente estaba acostumbrada. El panorama a futuro le aguardaba recompensas como el bicampeonato de la Copa América y grandes tardes de recuerdo con Marcelo Bielsa y Jorge Sampaoli, pero antes, se tocaría fondo a nivel internacional.
Del 2001 al 2002, deambularon sin éxito alguno Pedro García, Jorge Garcés y César Vaccia. Entre estos tres estrategas completaron 15 encuentros, desde amistosos hasta duelos oficiales. Como añadido, Chile vivía la transformación de su generación. Los legados de Marcelo Salas e Iván Zamorano se veían a lo lejos; de hecho, gran parte del recambio de futbolistas militaba en México, como Reinaldo Navia y Sebastián González. Con este escenario llegaría el turno para un estratega de casa, para un tipo que conocía el balompié andino, sin tanta experiencia, pero sí con algunos cetros cosechados: Juvenal Olmos.
En poco tiempo, Olmos Rojas se ha había consagrado en la Primera División chilena, como un entrenador que dominaba un estilo ecuánime, que no arriesgaba demás y sobre todo, que en un proceso a largo plazo, podía conseguir resultados favorables. Como cartas de presentación, Juvenal había sumado el ascenso de la Unión Española al máximo circuito y el título del Apertura 2002, con la Universidad Católica, el cuadro estelar por mayoría en el país. Ante la crisis inminente, hasta un sector de la prensa aceptó que el indicado para asumir el control del representativo era él.
Sin embargo, pese a los positivos augurios, el resultado fue catastrófico. Juvenal tomaría a La Roja a inicios del 2003, con la firme idea de que su proyecto concluyera en la Copa del Mundo de Alemania, tres años más tarde. No ocurrió. Antes, tendrían como gran prueba la Copa América a llevarse a cabo en Perú. Ése sí sería un acercamiento más real de lo que vendría para Chile. En total, Olmos dirigió 25 partidos a la selección, con saldo de 7 triunfos, 9 empates y 9 descalabros; una efectividad del 40% terminaría por declarar el adiós del timonel. Su imagen se desgastaría bastante.
La crisis que más perjudicó a Juvenal ocurrió en la Copa América del 2004. La Roja se ubicó en el Grupo C, junto a Costa Rica, Brasil y Paraguay; un empate y dos derrotas desenmascararon el rostro inestable de Chile. En el arco de aquella plantilla ya se encontraba Claudio Bravo, aunque en su mayoría, el equipo tenía inexperiencia generalizada. El ataque, por su parte, estaba compuesto, además de Chamagol, por Patricio Galaz y Héctor Mancilla. Olmos se había jugado gran parte de su continuidad con la renovación de la nómina, pero había fallado en el intento.
La renuncia de Juvenal a la selección llegó en abril del 2005, poco después de entender que la Copa del Mundo del 2006 sería solo un sueño. Fue aceptada por los altos mandos andinos, que por cierto, retomaron el rumbo, otra vez, con Nelson Acosta en el banquillo. Para Olmos no fue tan simple. Se refugió en el Newell's Old Boys, que le abrió las puertas, pero incluso en Argentina, la suerte volvió a abandonarle. Esta ocasión, le despidieron a pocos meses de haber tomado las riendas, debido a malos resultados inmediatos y a la eliminación temprana de la Copa Sudamericana.
A mediados del 2007, el Everton de Viña del Mar sería su más reciente equipo, que por cierto, también duró poco. Parecía, de hecho, que su trayectoria y andar como entrenador había concluido, porque Olmos comenzó a figurar en otros lares. Primero ganó un concurso televisivo de baile, en el que le apodaron Perro Verde, debido a sus frases rebuscadas y difíciles discursos futbolísticos para el entendimiento. Dos años después, contendió por las Elecciones Parlamentarias de su nación, quedando en cuarto puesto de seis aspirantes (19-24%). Juvenal era un personaje público y controvertido.
Con todo el escándalo desatado en días anteriores en Veracruz, el cese de Guillermo Vázquez y hasta las declaraciones subidas de tono de Fidel Kuri, en las que llamaba al estratega "mandilón y poco hombre", la directiva de los escualos sorprendió a propios y extraños con el nombramiento de Juvenal, un entrenador que parecía había abandonado su profesión. "Él nos va a sacar adelante", se animó a decir el dirigente; y sí, Olmos mantenía contacto con el futbol, pero como comentarista en Fox Sports Chile. Hoy, es una incógnita su alcance y lo que pueda realizar/rescatar en el Puerto.