Gabriel Caballero ha sido un entrenador exitoso en la liga de plata, pues equipo al que llega a dirigir, equipo que se corona, por ello no sería extraño nombrarlo como el ‘Rey Midas’ del Ascenso MX.
El ‘Eterno’ comenzó como director técnico en Pachuca de Primera División; sin embargo, los resultados no fueron buenos en su primera experiencia en un banquillo del máximo circuito, así que decidió hacerse a un lado para que el club que le dio tanto como jugador, pudiera cumplir con los objetivos que buscaban.
Tras este bache, el técnico argentino, naturalizado mexicano, llegó a Cafetaleros en sustitución de Carlos Cobos en el Apertura 2015, donde los números comenzaron a ser buenos para el club de Tapachula, logrando calificar a la liguilla, al igual que en el Clausura 2016, pero fueron eliminados en la primera instancia, los Cuartos de Final; pese a ello, Caballero fue destituido.
Inmediatamente, Gabriel tuvo una oferta de trabajo con Dorados, equipo al que comandó a partir del Apertura 2016, torneo en el que conquistó su primer título en el Ascenso MX tras vencer en la Final al Atlante, con este título el ‘Gran Pez’ obtuvo medio pase para poder subir a Primera División.
Para el Clausura 2017, nuevamente el club sinaloense logró clasificar a la fiesta grande, siendo derrotados por FC Juárez en Semifinales. Tras finalizar ese certamen, Dorados se midió a Lobos BUAP para disputar la Final por el Ascenso, donde el ganador del boleto a Primera División fueron los poblanos, luego de esta derrota, Caballero fue cesado.
Un torneo más tarde, el ex seleccionado nacional tendría una revancha con Cafetaleros, pues sería su segunda etapa en el club chiapaneco, quienes no la habían pasado bien en la liga de plata tras su salida; aunque no lograron calificar a la fiesta grande, se mantuvieron en la media de la tabla general.
Con la confianza de la directiva de Tapachula, Gabriel Caballero se mantuvo al frente del equipo para el Clausura 2018, certamen en el que avanzaron a liguilla, donde eliminaron a los tres equipos que habían terminado en las primeras posiciones del Ascenso MX: Mineros de Zacatecas, Dorados y Leones Negros, enfrentándose con este último en la Final.
En su segunda fase con Cafetaleros, el estratega argentino logró coronarse por segunda ocasión en la categoría de plata, consiguiendo, otra vez, boleto para disputar la Final por el Ascenso, la cual solo fue puro trámite, ya que tanto los chiapanecos como Alebrijes de Oaxaca, su rival, no contaban con la certificación para poder subir a la Liga MX.
A pesar de saber que no ascenderían, los dirigidos por el mundialista en 2006 dieron todo en el terreno de juego y consiguieron el título de la temporada 2017-2018.
Actualmente, el ex jugador de Pachuca es el timonel de los Bravos de Juárez, un equipo que se perfila para conquistar el trofeo del Apertura 2018 en el Ascenso MX, ya que terminó la fase regular como líder con 35 puntos y con una sola derrota; ahora se enfrentará ante los Dorados de Sinaloa que dirige Diego Armando Maradona en las Semifinales del certamen.